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In mwcachimica lmwcq'mwcgallile (o mwcwgruppo allilico) è un mwdagruppo funzionale derivante dal mwdqpropilene (CHmwdg2=CH−CHmwdw3) per rimozione di un mweaatomo di mweqidrogeno dal mwegcarbonio saturo (CHmwew3), la cui mwfaformula di struttura è quindi CHmwfq2=CH−CHmwfg2−.cite-ref-1[1]cite-ref-2[2] Può esser visto come un mwhwvinile (CHmwia2=CH−) unito a un mwiqponte metilene (−CHmwig2−).

I composti contenenti un allile si chiamano mwjacomposti allilici (CHmwjq2=CH−CHmwjg2−X); alcuni di questi, come il mwjwcloruro di allile (CHmwka2=CH−CHmwkq2−Cl) hanno notevole importanza pratica; inoltre, i gruppi −X uniti ad un allile si dice che sono in mwkgposizione allilica, a partire dall'idrogeno metilico del propilene (idrogeno allilico).cite-ref-3[3]cite-ref-4[4]

Il mwnacarbocatione, il mwnqradicale e il mwngcarbanione derivanti da questo gruppo funzionale godono di una particolare stabilizzazione dovuta al fenomeno della mwnwrisonanza che delocalizza le cariche o l'mwoaelettrone spaiato; per il carbocatione, ad esempio, si ha infatti il seguente schema:cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]

CHmwqg2=CH−CHmwqw2mwra+ mwrq mwrg mwrw↔mwsa mwsq mwsg+CHmwsw2−CH=CHmwta2

Questo determina a sua volta una particolare reattività dei composti allilici.cite-ref-7[7]

Un altro gruppo funzionale con struttura e reattività simili è il benzile (Cmwuw6Hmwva5−CHmwvq2−).cite-ref-8[8]

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

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• citerefkirk-othmer(EN) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 20, 4ª ed., Wiley, 1998, ISBN 0-471-52676-2.

• mwrgSolfuro di allile

• mwsaIsotiocianato di allile

• mwsgDisolfuro di diallile

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su allile

• citerefbritannica-com(EN) allyl, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.